Ալկիլ հալոգենների երկու տեսակի մեխանիզմ կա՝ SN1 և SN2: … Առաջնային և երկրորդային ալկիլ հալոգենիդները կարող են ենթարկվելSN2 մեխանիզմին, սակայն երրորդային ալկիլ հալոգենիդները արձագանքում են միայն շատ դանդաղ: SN1 մեխանիզմը երկաստիճան մեխանիզմ է, որտեղ առաջին փուլը տոկոսադրույքը որոշող քայլն է։
Ինչու՞ առաջնային ալկիլ հալոգենիդները չեն ենթարկվում SN1:
1° ալկիլհալիդն ունի միայն մեկ ալկիլ խումբ, ուստի այն համեմատաբար անկայուն է SN1 ռեակցիայի ժամանակ դժվար թե ձևավորի 1° կարբոկացիա: Փոխարենը, այն կանցնի ավելի ցածր էներգիայի SN2 ճանապարհով, որտեղ նուկլեոֆիլը «դուրս է մղում» հալոգենային հեռացող խմբին և անվավեր է դարձնում անկայուն կարբոկատիոնի ձևավորումը։
Ո՞ր ալկիլհալիդը կենթարկվի SN1:
Քանի որ C-I կապը բոլոր C-X կապերից ամենաթույլն է, հետևաբար, rerf-butyl iodide-ն ամենադժվարն է ենթարկվում SN1 ռեակցիայի:
Արդյո՞ք առաջնային ալկիլ հալոգենիդները ենթարկվում են E1:
SN1/E1 կողմում ներքևում ալիլհալիդը, մինչդեռ առաջնայինը, կարող է ենթարկվելSN1/E1 ռեակցիաների, քանի որ ստացված կարբոկատիոնը կայունանում է ռեզոնանսի միջոցով:
SN1-ը գերադասում է առաջնային, թե երրորդական:
SN1-ի մեծ խոչընդոտը կարբոկացիոն կայունությունն է, այդ իսկ պատճառով այն նախընտրելի է երրորդական > երկրորդական >> առաջնային ալկիլ հալոգենիդների և բևեռային ապրոտիկ պրոտիկ լուծիչների համար:
